“От другата страна” е заснет в Южен Бостън, където полицията на щата Масачузетс води тежка борба, за да залови кръга от хора, отговорни за организираната престъпност в града. Ключът е в залавянето на властния бос на престъпния свят – Франк Костело (Джак Никълсън), чрез проникване в неговите среди. Младият Били Костиган (Леонардо Дикаприо), израснал в Южен Бостън, има тежката задача да се инфилтрира в престъпната банда на Костело. Докато Били се опитва да спечели доверието на Костело, друго младо ченге, Колин Съливан (Мат Деймън), се издига бързо в йерархията на държавната полиция. Спечелил си място в Специалния разузнавателен отдел на полицията, Колин е сред агентите на специално обучения отряд, чиято мисия е да заловят Костело. Но това, което неговите началници не знаят, е че Колин работи за престъпния бос, оставяйки го винаги една крачка пред полицията.
Всеки от тях става все по-погълнат от двойнствения си живот – информацията, която и двамата събират за плановете и контра- планове на операцията, в която всеки от тях участва. Но когато става ясно, както за гангстерите, така и за полицията, че те имат предател сред редиците си, Били и Колин се намират в постоянна опасност от врага – и всеки трябва да разкрие идентичността на другия навреме, за да се спаси.